Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Alkil Halida

Contoh : Amina dari alkil halida (SN2)

Amoniak bereaksi dengan alkil halida menjadi amina melalui proses dua tahap.

Tahap pertama adalah reaksi substitusi nukleofilik.

Dalam reaksi ini digunakan amoniak berlebihan, dan pada tahap berikutnya amoniak kedua bertindak sebagai basa mengambil proton dari ion alkilamonium sehingga terbentuk amina.

Kedua persamaan (6.15 dan 6.16) dapat digabungkan menjadi persamaan (6.17) seperti berikut:

Sama halnya dengan sintesis eter Williamson, substitusi nukleofilik (pers. 6.17) berlangsung dengan baik jika R merupakan gugus alkil primer atau sekunder. Amina primer yang terbentuk mempunyai pasangan elektron bebas pada nitrogen, dan karenanya dia juga adalah nukleofil yang dapat bereaksi dengan alkil halida menghasilkan amina sekunder.

Amina sekunder juga masih mempunyai pasangan elektron bebas pada nitrogen sehingga dia masih merupakan nukleofil, dan bereaksi dengan alkil halide menghasilkan amina tersier.

Akhirnya, amina tersier juga bereaksi lagi dengan alkil halida menhasilkan garam kuaterneri karena amina tersier juga adalah suatu nukleofil.

Jadi reaksi antara amoniak dengan alkil halida mengahsilkan campuran antara amina primer, sekunder, dan tersier.

Permasalahan :
1. Mengapa pada tahap petama reaksi substitusi nukleofilik digunakan amoniak berlebih ?
2. mengapa amina tersier juga adalah suatu nukleofil ?
3. bagaimana cara pada Amina primer yang terbentuk mempunyai pasangan elektron bebas pada nitrogen ?